Sfondo caratterizzante di tutta la Piazza è il Palazzo neogotico della Provincia (su progetto di Lorenzo Porciatti) che copre e ingloba i resti di un palazzo medievale da identificare con tutta probabilitá con il Palazzo Pubblico (XIV secolo). Su due lati la piazza è delimitata da portici, che sono anch’essi riferibili ad un impianto medievale, trecentesco o di poco più recente. L’ultimo lato della piazza è occupato dal fianco destro del Duomo. Di fronte alla facciata del Duomo, nella contigua Piazza del Duomo, era fino agli anni ’30 del ‘900 il Palazzo dei Priori, un palazzo di origine trecentesca che conservava l’aspetto dovuto ad una ristrutturazione secentesca o forse tardo-cinquecentesca. A lato del Duomo è il Palazzo Comunale costruito a partire dal 1867 e sede del Comune dal1870. La Piazza, restaurata nel 2001 riproponendo l’aspetto ottocentesco, ha avuto nel tempo diverse impostazioni planimetriche. Al centro è un monumento di grande importanza storica e di immagine per Grosseto, il gruppo marmoreo allegorico che rappresenta il Granduca Leopoldo II di Lorena che risolleva una donna (la Maremma) con un bambino morto o moribondo (il passato), e contemporaneamente stringe al suo fianco un altro bambino allegro e robusto (il futuro) e calpesta un serpente (la malaria); il gruppo è completato da un grifone (la comunità cittadina) che addenta saldamente il serpente. La prima idea di questo monumento risale al 1836. Il bozzetto, dello scultore Luigi Magi di Asciano, fu approvato nel 1837. Il modello definitivo è del 1842, mentre il monumento fu inaugurato nel 1846, il I maggio. Al 1846 risale anche il primo progetto (ing. Cianferoni) per la sistemazione della Piazza con il monumento al centro, la modifica di tutte le pendenze e la creazione sul nuovo lastricato circolare con catene e panchine, che andava a cancellare la precedente sistemazione, risalente forse ancora ai Medici. Il progetto fu realizzato in un momento imprecisato, forse nello stesso 1846 o nel 1847; era certamente concluso nel 1903 quando fu inaugurato il Palazzo della Provincia. Per esigenze di circolazione automobilistica le catene furono eliminate nel 1956 per essere ricollocate nel 2001.
